慈濟大學（後中醫）
107年
化學
第 45 題
請問下列反應的主產物為何？
- A 1
- B 2
- C 3
- D 以上皆非
思路引導 VIP
請仔細觀察反應物中間的那個 $C=O$ 官能基。在有機化學的定位規則中，這種「含氧雙鍵」且與苯環直接相連的基團，通常會讓苯環上的電子雲密度增加還是減少？這種電子密度的改變，會如何引導新進的基團（如硝基）選擇特定的位置呢？
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太棒了！你能精準判斷出二苯基酮（Benzophenone）在硝化反應中的產物，顯示你對芳香族親電取代反應（EAS）的定位規則掌握得非常紮實。
羰基的定位效應與電子效應
這道題目的核心在於中間的羰基（$C=O$）。羰基是一個強力的拉電子基（EWG），它會透過誘導與共振效應降低苯環上的電子密度，使苯環進入「鈍化」狀態。在定位規則中，這類基團會引導新加入的親電試劑進入間位（meta-position）。由於題目給予了兩當量的硝酸，且分子結構對稱，反應會分別在兩個苯環的間位各發生一次取代，形成結構 2 的產物。
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芳香環硝化反應定向性
💡 苯環取代基的電子效應決定新基團進入的位置。
| 比較維度 | 推電子基 (EDG) | VS | 拉電子基 (EWG) |
|---|---|---|---|
| 電子密度 | 增加苯環電子密度 | — | 降低苯環電子密度 |
| 定向性 | 鄰位 (o-) 與 對位 (p-) | — | 間位 (m-) |
| 反應速率 | 活化苯環，速率加快 | — | 去活化，速率變慢 |
💬取代基的拉/推電子性質決定了後續反應發生的位置與難易度。
