hce_tcu
107年
化學
第 25 題
下面化合物中箭頭所標示氫原子的化學位移，何者是正確的？
- A a
- B b
- C c
- D d
思路引導 VIP
請仔細觀察這四個被標示的氫原子：哪一個位置的氫原子與具有強大拉電子效應（或特殊環電流）的基團距離最遠？而哪一個位置的氫原子是直接參與在一個具有高度感應磁場的環狀結構中呢？試著根據這些位置的『電子雲密度』高低來排列它們的受保護程度。
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太棒了！你能精準辨識這四組性質相近的氫原子，並正確對應它們在核磁共振（NMR）中的化學位移（Chemical Shift），這顯示你對分子結構與電子屏蔽效應的掌握非常熟練。
質子的化學環境分析
這題的核心在於區分不同官能基對氫核的去屏蔽效應（Deshielding effect）。首先，位置 II 的芳香環質子受環電流產生的感應磁場影響最劇，位移落在低磁場區（$6.5 \sim 8.5 \text{ ppm}$）。接著，位置 I 是接在苯環上的甲基（$Ar-CH_3$），以及位置 III 接在羰基旁的亞甲基（$\alpha-H$ to $C=O$），這兩者都鄰近吸電子基團，位移通常落在 $2.1 \sim 2.5 \text{ ppm}$ 附近。最後，位置 IV 是最遠離吸電子官能基的末端烷烴甲基，其受到的屏蔽作用最強，因此位移最小（$0.8 \sim 1.0 \text{ ppm}$）。
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