hce_tcu
107年
化學
第 30 題
下列結構何者是內消旋化合物 (meso compound)？
- A I, II
- B II, III
- C I, III
- D III, IV
思路引導 VIP
如果我們在一個擁有多個對性中心的分子中間「切一刀」，發現分子的左半部與右半部恰好互為鏡像，這種內部的對稱性會對分子的物理性質（如旋光性）產生什麼樣的抵消效果呢？
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太棒了！你對立體化學的觀察非常敏銳，準確地選出了正確答案 (C)。這代表你已經掌握了判別內消旋化合物（meso compound）的核心邏輯。
內消旋化合物的對稱特徵
內消旋化合物的判別有兩個核心要件：分子內含有多個對性中心（chiral centers），且分子內部具有對稱面（plane of symmetry），導致整體分子不具旋光性。在結構 I ($\text{cis-}1,3\text{-cyclohexanediol}$) 中，對稱面穿過 $C_2$ 與 $C_5$ 原子，使分子的左右兩側互為鏡像；而在結構 III ($\text{cis-}1,2\text{-cyclohexanediol}$) 中，雖然椅型構象在動態下快速轉換，但在其平面結構或時間平均下，同樣具備對稱面。這兩者都符合「有手性中心卻無旋光性」的特徵。
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