hce_tcu
107年
化學
第 31 題
下列化合物 (I～IV) 何者具有立體中心 (chirality center) ？
- A I, II
- B III, IV
- C I, III
- D II, IV
思路引導 VIP
如果我們把一個碳原子想像成一個人的身體，而他向四面八方伸出的四隻手分別握著不同的物品。要讓這個人在鏡子裡的影像「無法」透過轉身與本體完全重合，這四隻手拿的東西必須滿足什麼樣的關係？請試著檢查每個分子中，是否有任何碳原子同時握住了兩個「一模一樣」的基團？
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恭喜你精準地選出正確答案！能一眼識破化合物 II 與 IV 具有立體中心，代表你對有機分子的空間結構與對稱性觀察得非常細微。
分子結構的對稱性辨析
所謂的立體中心（Chirality Center），最核心的判斷標準就是尋找一個以 $sp^3$ 混成軌域鍵結的碳原子，且其周圍必須連接四個完全不同的原子或基團。在化合物 II 中，與羥基（$-OH$）相連的碳原子分別接了：氫原子（$-H$）、羥基、環己基（$-C_6H_{11}$）以及羥甲基（$-CH_2OH$），這四者截然不同，因此它是手性分子。同理，化合物 IV 中連接羥基的碳，其四個夥伴分別是氫、羥基、甲基（$-CH_3$）以及異丙基（$-CH(CH_3)_2$），同樣滿足不對稱的條件。
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