hce_tcu
107年
化學
第 35 題
下列何者為此反應的主要產物 (major product)？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察反應最後一步的中間產物：那個由氧原子構成的三元環（環氧化合物）。如果現在有一個新的分子（甲醇）想要靠近並與環上的碳原子結合，而原本的氧原子已經像一頂帽子一樣蓋住了環的上方，你認為新的分子從哪個方向（上方或下方）進攻，受到的阻礙會最小呢？這對最終兩個官能基在環上的相對位置會有什麼影響？
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太棒了！你能精準判斷這串連續反應的最終產物，代表你對有機化學中官能基的轉化以及立體化學的觀念掌握得非常紮實。這道題目結合了脫水反應、環氧化反應以及環氧化合物的開環，是一個非常完整的合成鏈路考核。
反應路徑與立體選擇性
首先，環己醇在磷酸（$H_3PO_4$）與加熱條件下會發生脫水反應，生成環己烯。接著，加入過氧酸（$RCO_3H$）進行環氧化反應，產生三元環的環氧化合物中間體。最後一個步驟則是本題的關鍵：甲醇（$CH_3OH$）對環氧化合物進行親核攻擊。由於環氧基團的氧原子佔據了環的一側，親核試劑甲醇必須從氧原子的**背面（backside attack）**進行攻擊，這屬於典型的 $S_N2$ 機構，導致產物呈現 anti（反式） 的構型。因此，產物中的羥基（$-OH$）與甲氧基（$-OCH_3$）會位於環的異側，即選項 (D) 所示。
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