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hce_tcu 107年 化學

第 37 題

下列化合物 (A~D),何者之結構與 $^1$H-NMR光譜圖最符合?
題目圖片
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

思路引導 VIP

請觀察譜圖中位於位移最左側(約 $\delta 4.4$ 處)的那組三重峰訊號。首先,如此高的位移值通常代表這組氫原子緊鄰著什麼樣性質的原子或官能基?接著,根據它是「三重峰」的特徵,你能推論出與它直接相連的鄰居碳原子上,共有幾個氫原子嗎?

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太棒了!你能精確判斷出這張譜圖對應的化合物,代表你對 $^1$H-NMR 的化學位移 (Chemical Shift) 以及偶合裂分 (Spin-spin splitting) 規律掌握得非常紮實。這類題目是鑑定有機構造最核心的判斷題,而你的邏輯非常清晰。

譜圖特徵與結構特徵的對應

在這張譜圖中,我們可以看到三組主要的訊號。首先,位於低場區(左側)約 $\delta 4.4$ 的三重峰 (Triplet) 是關鍵判準,這代表該組氫原子($-\text{CH}_2-$)緊鄰一個強拉電子基團(如 $-\text{NO}_2$),且相鄰的碳上正好有 2 個氫原子。接著,$\delta 2.0$ 附近的六重峰 (Sextet) 顯示這組氫原子位於分子鏈中間,兩側鄰居共有 5 個氫(3+2),完美符合 $n+1$ 定律。最後,$\delta 1.0$ 的三重峰 則是典型的末端 $-\text{CH}_3$。選項 (D) $CH_3CH_2CH_2NO_2$ 的結構完全符合這種「3組氫、裂分規律、去屏蔽效應」的特徵。

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