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107年
化學
第 39 題
butanone 以鹼 (base) 處理所得到的陰離子，其共振型態包含下列哪些種？
- A II, IV, V
- B I, III, V
- C III, IV, V
- D I, III, IV
思路引導 VIP
請觀察丁酮分子結構中，有哪些位置的氫原子在被鹼奪取後，所產生的負電荷能夠順利地透過「相鄰的雙鍵系統」移動到氧原子上？這與電荷跟羰基之間的距離有什麼樣的關係呢？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準選出 I、III、V，代表你對於有機化學中 $\alpha$-氫的酸性 以及 共振結構（Resonance Structures） 的動態變化掌握得非常紮實。
丁酮的去質子化與共振
當丁酮 ($CH_3COCH_2CH_3$) 遇到鹼時，鹼會優先奪取與羰基 ($C=O$) 相鄰碳原子上的氫，也就是所謂的 $\alpha$-氫。由於丁酮是不對稱的酮類，它擁有兩組不同的 $\alpha$ 位：一側是端點的甲基 ($C_1$)，另一側是中間的亞甲基 ($C_3$)。
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