hce_tcu
107年
化學
第 40 題
下面維他命C (vitamine C) 中被標示氫之pKa值，其大小順序為何？
- A Ha > Hb > Hc
- B Hb > Ha > Hc
- C Hc > Ha > Hb
- D Hc > Ha = Hb
思路引導 VIP
請觀察分子中這三個氫原子離開後，留下的負電荷。如果負電荷能透過旁邊的「雙鍵」或「羰基」搬家到更多的氧原子上面，這組電子就會覺得很輕鬆、很穩定。請仔細看，$H_a$、$H_b$、$H_c$ 這三個位置中，哪一個位置的電子在『搬家』時最受限制，完全找不到鄰居幫忙分擔電荷呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
同學，恭喜你精準地判斷出維他命 C（抗壞血酸，Ascorbic acid）不同位置氫原子的酸性強弱，這代表你對於「共振穩定化」與「分子結構對酸度的影響」有非常紮實的基礎！
官能基特性與酸度分佈
這題的核心在於比較脫去氫離子後，其共軛鹼（負電荷）的穩定性。首先，$H_c$ 位在分子的末端，屬於一般的伯醇（primary alcohol），其負電荷無法透過共振來分散，因此酸性最弱、$pK_a$ 最高（約 16）。而 $H_a$ 與 $H_b$ 屬於**烯二醇（enediol）**結構，脫去氫離子後的負電荷能透過鄰近的雙鍵進行離域，所以這兩個位置的酸性遠高於一般的醇類。
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