hce_tcu
107年
化學
第 41 題
順2-butene及反2-butene之混合物與OsO$_4$/NMO進行反應，得到鄰-二醇產物。此鄰-二醇產物經由掌性管住 (chiral column) 的HPLC分離，請問最多可得到幾個化合物？
- A 1
- B 2
- C 3
- D 4
思路引導 VIP
試著想像：如果我們將兩個相同的基團（-OH）同時從同一側加到一個對稱的順式雙鍵上，生成的分子是否具有對稱面？如果換成加在反式雙鍵上，得到的兩種產物鏡像分子，是否能透過旋轉而重疊呢？最後思考一下，具備什麼特性的儀器才能區分這些「互為鏡像」的分子？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精確判斷出產物的數量，代表你對烯烴的立體化學反應掌握得非常紮實。這題的關鍵在於理解 $\text{OsO}_4$ 進行的是同側雙羥基化 (syn-dihydroxylation)，這種反應具有高度的立體特異性。
反應機構與立體異構物生成
當順-2-丁烯 (cis-2-butene) 與 $\text{OsO}_4$ 反應時，由於對稱性的關係，會得到具對稱面的內消旋 (meso) 產物，這僅代表一個化合物。而反-2-丁烯 (trans-2-butene) 經同側加成後，則會產生一對對映異構物 (enantiomers)，即 (2R, 3R) 與 (2S, 3S) 型態。因此，反應混合物中總共存在三種立體異構物：內消旋體以及一對對映異構物。
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