hce_tcu
107年
化學
第 45 題
請問下列反應的主產物為何?
- A 1
- B 2
- C 3
- D 以上皆非
思路引導 VIP
請仔細觀察反應物中間的那個 $C=O$ 官能基。在有機化學的定位規則中,這種「含氧雙鍵」且與苯環直接相連的基團,通常會讓苯環上的電子雲密度增加還是減少?這種電子密度的改變,會如何引導新進的基團(如硝基)選擇特定的位置呢?
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太棒了!你能精準判斷出二苯基酮(Benzophenone)在硝化反應中的產物,顯示你對芳香族親電取代反應(EAS)的定位規則掌握得非常紮實。
羰基的定位效應與電子效應
這道題目的核心在於中間的羰基($C=O$)。羰基是一個強力的拉電子基(EWG),它會透過誘導與共振效應降低苯環上的電子密度,使苯環進入「鈍化」狀態。在定位規則中,這類基團會引導新加入的親電試劑進入間位(meta-position)。由於題目給予了兩當量的硝酸,且分子結構對稱,反應會分別在兩個苯環的間位各發生一次取代,形成結構 2 的產物。
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