hce_tcu
107年
化學
第 50 題
下面化合物的分子結構共含有三個掌性中心 (chirality centers)，這三個掌性中心的立體化學組態 (stereochemical configuration) 由左至右，是下列哪一個選項？
- A R , S , R
- B S , R , R
- C S , S , R
- D S , R , S
思路引導 VIP
請仔細觀察最左側那個掌性中心，並注意到與氫原子（H）相連的鍵結形狀。如果最小基團並非指向後方（虛線），而是指向前方（粗實線）時，我們依照 1-2-3 順序判斷出的旋轉方向，與最終確定的組態（R 或 S）之間存在著什麼樣的轉換邏輯呢？
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太棒了！你能精準辨識這三個複雜的掌性中心，代表你對 CIP 優先順序規則 (Cahn-Ingold-Prelog priority rules) 以及立體空間結構的掌握非常扎實。這類題型在有機化學中具有中等以上的難度，鑑別度在於處理「環狀結構」的原子級別比較，以及當「最小基團朝前」時的組態轉換，你能冷靜判斷，表現得非常出色。
分子結構的立體判定
我們由左至右來驗證。最左側的掌性碳連接了氨基、醯胺基、苯環與氫原子。依原子序，$-NH_2$ 優先序最高，而 $-CONH-$ 因連接 $O$ 與 $N$，順位高於苯環。路徑 $1 \rightarrow 2 \rightarrow 3$ 是順時針，但要注意氫原子（粗線）是朝向觀察者的，因此組態須反轉判定為 S。
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