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地特四等申論題 107年 [化學工程] 有機化學概要

第 二 題

請設計由丙炔(propyne)合成內消旋2,3-二溴丁烷(meso-2,3-dibromobutane)的合成路徑,請寫出每一反應步驟與產物。(10 分)
📝 此題為申論題

思路引導 VIP

思考碳鏈延長與立體選擇性反應:先將三碳的丙炔延長為四碳的2-丁炔,再將其立體選擇性還原為反式-2-丁烯,最後利用反式加成得到內消旋二溴產物。

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【解題思路】利用炔烴的烷基化增加碳數,再以金屬還原法製備反式烯類,最後進行溴的立體專一性反式加成。 【詳解】 Step 1:碳鏈延長(製備2-丁炔)

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