普考申論題
107年
[化學工程] 有機化學概要
第 三 題
請將下列化合物依其酸性由小至大排列(3 分)並說明之。(2 分)
(化合物:苯酚 phenol、對甲基苯酚 p-methylphenol、對硝基苯酚 p-nitrophenol、對氯苯酚 p-chlorophenol)
(化合物:苯酚 phenol、對甲基苯酚 p-methylphenol、對硝基苯酚 p-nitrophenol、對氯苯酚 p-chlorophenol)
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
解題關鍵在於評估各化合物失去質子後所形成的「共軛鹼(苯氧陰離子)」之穩定度。觀察苯環上的取代基,若為拉電子基(EWG)可分散負電荷使酸性增強;若為推電子基(EDG)則會集中負電荷使酸性減弱。
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【解題思路】判斷酚類酸性強弱的關鍵,在於比較其共軛鹼(苯氧陰離子)的穩定性,而苯環上取代基的電子效應會直接影響此穩定度。 【詳解】 一、酸性由小至大排列(3 分)
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