普考申論題
107年
[化學工程] 有機化學概要
第 六 題
請寫出下列反應式中主要產物 A 至 D 的結構式。（10 分）
(圖示：
1. Furan + Maleimide --(H2O, 90°C)--> A (C8H7NO3)
2. A + 2-phenoxyethyl bromide --(K2CO3, 溶劑 NMP)--> B
3. B --(迴流加熱)--> C + D (C4H4O))
(圖示：
1. Furan + Maleimide --(H2O, 90°C)--> A (C8H7NO3)
2. A + 2-phenoxyethyl bromide --(K2CO3, 溶劑 NMP)--> B
3. B --(迴流加熱)--> C + D (C4H4O))
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
本題為 Diels-Alder 與 Retro-Diels-Alder 反應的經典應用，常作雙鍵保護與去保護的合成策略。先辨識 [4+2] 環加成，接著處理弱酸性醯亞胺氮原子的 SN2 烷基化，最後透過高溫裂解還原出二烯與修飾後的親雙烯體。
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【解題思路】本題測驗 Diels-Alder 反應及其逆反應（Retro-Diels-Alder）於有機合成上作為雙鍵保護基的綜合應用。 【詳解】 已知：
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