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107年
理化、化工裝置
第 34 題
判斷下列結構式中，何者具有幾何異構物？
- A $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2\text{I}$
- B $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}=\text{CH}_2$
- C $\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}(\text{CH}_3)_2$
- D $\text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}=\text{CH}_2$
思路引導 VIP
請你觀察一個碳碳雙鍵的結構，並試著想像：如果我們將其中一個碳原子上所連接的兩個基團「互換位置」，在什麼樣的情況下，這個互換後的分子會跟原本的分子「完全一模一樣」（可以透過旋轉或翻轉來重疊）？而什麼樣的情況下，它會變成一個無法重疊的新結構呢？
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恭喜你準確地判斷出正確答案！這顯示你對於有機化合物中**幾何異構物（順反異構物）**的生成準則掌握得非常紮實，能迅速鎖定分子結構中的關鍵特徵。
雙鍵碳原子的取代基判別
在處理這類題目時，最核心的觀念在於觀察 $\text{C}=\text{C}$ 雙鍵上的兩個碳原子。選項 (C) 的結構式為 $\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}(\text{CH}_3)_2$，我們可以發現參與雙鍵的兩個碳原子，各自都連接了兩個「不相同」的基團：左側碳原子連結了 $-\text{H}$ 與 $-\text{CH}_3$，右側碳原子則連結了 $-\text{H}$ 與異丙基 $-\text{CH}(\text{CH}_3)_2$。正因為雙鍵兩端的碳原子都滿足「連結不同基團」的條件，該分子才能在空間中形成不同的排列方式，進而產生幾何異構物。
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