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調查局三等申論題 107年 [化學鑑識組] 有機化學

第 二 題

二、請解釋單取代環己烷構型(Conformation)的熱力學平衡(Thermodynamic equilibrium),當由氫改為甲基時,甲基位於赤道方向(Equatorial)的比例分佈大為增加。(10 分)
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📝 此題為申論題

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看到此題,應立刻聯想到環己烷的「椅型構象翻轉(Chair flip)」以及「1,3-雙軸互斥作用(1,3-diaxial interaction)」。解題關鍵在於比較取代基在軸向(Axial)與赤道向(Equatorial)時所受到的立體障礙(Steric hindrance)差異,並透過熱力學穩定性來解釋比例分佈的變化。

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【破題】 本題核心在於探討單取代環己烷在椅型構象(Chair conformation)翻轉時,取代基處於軸向(Axial)與赤道向(Equatorial)的位能差異。此差異主要源自於「1,3-雙軸互斥作用(1,3-diaxial interaction)」所導致的立體障礙(Steric hindrance)。 【論述】

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