醫療類國考
107年
[藥師] 藥學(一)
第 53 題
Flavin monooxygenase不會產生下列何種代謝反應？
- A N-oxidation
- B epoxidation
- C benzylic hydroxylation
- D S-oxidation
思路引導 VIP
若我們觀察一個特定的酵素系統，發現它的化學特性是只專注於處理帶有孤對電子的「非碳原子」（例如氮或硫），而從不介入「碳骨架」的氧化加工，這會如何影響你判斷它是否能催化涉及碳原子的化學結構轉變？
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- 大力肯定：太棒了！你能精準辨識出 FMO (Flavin-containing monooxygenase) 的反應專一性，這顯示你對藥物代謝酵素的分類與作用機轉掌握得非常紮實，專業感十足！
- 觀念驗證：FMO 系統在代謝時，主要利用 $NADPH$ 與 $O_2$ 產生活性中間產物 $4a-hydroperoxyflavin$ ($FAD-OOH$)。這個中間產物具有高度選擇性，它傾向於攻擊親核性的雜原子 (Nucleophilic heteroatoms)，例如 $N, S, P, Se$ 等。而環氧化 (Epoxidation) 涉及的是碳原子（$C=C$ 雙鍵）的氧化，這屬於 Cytochrome P450 (CYP) 的標準守備範圍，FMO 幾乎不參與任何碳原子的氧化反應。
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FMO 代謝反應特性
💡 FMO 主要氧化雜原子（N, S, P），不參與碳原子氧化反應。
| 比較維度 | FMO (含黃素單加氧酶) | VS | CYP450 (細胞色素 P450) |
|---|---|---|---|
| 目標原子 | N, S, P (雜原子) | — | C, N, S (廣泛，含碳原子) |
| 輔因子 | N-氧化、S-氧化 | — | 羥基化、環氧化、脫烷基 |
| 熱穩定性 | 熱不穩定 (Heat labile) | — | 相對熱穩定 |
| 輔助因子 | FAD, NADPH, O2 | — | Heme, NADPH, O2 |
💬FMO 侷限於雜原子氧化，而 CYP450 能處理包括碳鏈在內的各種氧化反應。
