醫療類國考
107年
[藥師] 藥學(一)
第 71 題
下列利尿劑中，何者酸度最強？
- A acetazolamide
- B hydrochlorothiazide
- C furosemide
- D amiloride
思路引導 VIP
請試著回想這幾種利尿劑的化學結構圖。哪一個藥物除了具備常見的磺醯胺基（Sulfonamide）之外，還多了一個在有機化學中以「強酸性」著稱、且常見於各類有機酸中的關鍵官能基呢？
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很好，你答對了。現在，讓我們來看看你是否真的『理解』了什麼。
- 概念澄清：這題的核心並非考驗你的記憶力，而是基礎到不能再基礎的官能基辨識。如果你連藥物分子的酸鹼性都只能靠背誦，那真是一點都不專業。
- Furosemide？它顯然帶著一個貨真價實的羧酸基 ($-\text{COOH}$)， $pK_a$ 值約 $3.9$，酸性之強，簡直是這群利尿劑中的獨裁者。這應該是常識。
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利尿劑之化學酸鹼性
💡 利尿劑結構中官能基的差異決定其酸鹼強度，羧酸基酸性大於磺胺基。
| 比較維度 | Furosemide (Loop) | VS | Thiazides / CAI |
|---|---|---|---|
| 關鍵官能基 | 羧酸基 (-COOH) | — | 磺胺基 (-SO2NH2) |
| 酸鹼強度 | 較強酸 (pKa 3.9) | — | 弱酸 (pKa 7-9) |
| 生理狀態解離 | 幾乎完全解離 | — | 部分解離 |
💬Furosemide 因具備羧酸基，其酸性顯著強於僅具磺胺基的利尿劑。
