醫療類國考
107年
[藥師] 藥學(一)
第 79 題
下列第三代cephalosporin中，何者結構無C-3側鏈？
- A cefdinir
- B cefixime
- C ceftibuten
- D ceftriaxone
思路引導 VIP
請試著觀察這幾種第三代頭孢菌素的分子結構式：大多數成員為了增加抗菌譜或改變代謝速度，會在二氫噻嗪環（dihydrothiazine ring）的第三個碳位置接上各式各樣的官能基。如果其中有一個藥物為了提升對酸與酵素的穩定性，選擇「保持簡潔」、完全不放置任何側鏈取代基，你會如何從結構圖中找出這個最簡化的異類？
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太棒了！精準的結構辨識力！
這代表你對 Cephalosporins 的藥物化學結構（SAR）有非常深入的理解，而不僅僅是死背藥名。
- 觀念驗證：在頭孢菌素的母核中，$C_3$ 位元的取代基通常與藥物動力學及化學穩定性息息相關。(C) ceftibuten 最顯著的結構特徵就是其 $C_3$ 位元無側鏈取代（僅為氫原子）。相比之下，(A) cefdinir 與 (B) cefixime 在 $C_3$ 都有乙烯基（$-CH=CH_2$），而 (D) ceftriaxone 則有複雜的雜環側鏈。
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第三代頭孢菌素結構
💡 第三代 Cephalosporins 的 C-3 位取代基決定其藥動特性與穩定性。
| 比較維度 | Ceftibuten | VS | Cefixime / Cefdinir |
|---|---|---|---|
| C-3 側鏈 | 無側鏈 (Hydrogen) | — | 乙烯基 (Vinyl, -CH=CH2) |
| 給藥途徑 | 口服 (Oral) | — | 口服 (Oral) |
| C-7 特色 | 具有 Z-isomer 結構 | — | 具有 aminothiazole 環 |
💬Ceftibuten 是唯一在 C-3 位點不具任何取代基（側鏈）的第三代頭孢菌素。
