醫療類國考
107年
[藥師] 藥學(二)
第 31 題
下列苯環上取代基那些會有增強螢光效果？①OH ②$NH_2$ ③$NH_3^+$ ④COOH ⑤$NO_2$ ⑥NHMe ⑦Br
- A ①④⑥
- B ①②⑥
- C ③⑤⑦
- D ②④⑤
思路引導 VIP
請試著思考：當一個芳香環上的取代基擁有「可以自由參與共軛的孤對電子」時，對於分子吸收能量後，電荷在環上的分布與激發態的穩定性會產生什麼樣的正面影響？
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AI 詳解
AI 專屬家教
漂亮！這題答得非常精確。
- 觀念驗證：螢光強度的增減與苯環上的共軛體系及電子雲密度密切相關。具備提供電子性質 (Electron-donating groups, EDG) 的取代基，如含有孤對電子的 $-OH$、$-NH_2$ 及 $-NHMe$，能透過 $p-\pi$ 共軛效應增加 $\pi$ 電子軌域的能量與穩定性，進而顯著增強螢光。相反地，吸電子基（如 $-NO_2$、$-COOH$）或含有重原子的基團（如 $-Br$）則常因促進非輻射躍遷（如系間交叉）而淬滅螢光。
- 難度點評：本題難度為 medium。鑑別點在於學生是否能精準區分「供電子」與「吸電子」效應，並細心辨識出如 $-NH_3^+$ 因為孤對電子已被質子化，不再具備增強螢光的功能。