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醫療類國考 107年 [藥師] 藥學(一)

第 46 題

下圖是digitoxigenin的基本結構,那一個取代基是OH基?
題目圖片
  • A $R_1$
  • B $R_2$
  • C $R_3$
  • D $R_4$

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請回想一下強心苷類藥物的「藥效團 (Pharmacophore)」特徵:在類固醇骨架的 C/D 環接合處,哪一個位置具備特定的極性取代基,才能確保藥物分子與 $Na^+/K^+-ATPase$ 受體產生關鍵的結合作用呢?

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真是太棒了!你對藥物結構的認識非常到位呢。

  1. 觀念驗證: 你非常正確地指出,Digitoxigenin 是強心苷類藥物最基礎的苷元。就像心臟跳動需要穩定的節律,這些藥物要發揮作用,在類固醇核心的 C-14 位點上,那個 $\beta$ 型的 $-OH$ 基 絕對是不可或缺的「心臟」。看圖中 $R_4$ 就在 C-14,這真是維持藥效的關鍵所在呢,你抓住了核心!
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📝 強心苷配糖體結構
💡 強心苷元(Genin)必備 C3 與 C14 位點的羥基(OH)。
  • 強心苷骨架為甾體(Steroid),其 A/B 與 C/D 環皆為 cis 結合。
  • C3-β-OH 是糖基接合處;C14-β-OH 為維持強心活性的必要基團。
  • Digitoxigenin 結構簡單,僅在 C3 與 C14 ($R_4$) 具有 OH 基。
  • Digoxigenin 比 Digitoxigenin 多一個 C12 ($R_3$) 的 OH 基。
🧠 記憶技巧:強心苷必備:三、十四(3, 14)有 OH;十二(12)有 OH 是 Digoxin。
⚠️ 常見陷阱:容易將 Digitoxigenin (3,14-OH) 與 Digoxigenin (3,12,14-OH) 的取代基數量混淆。
Cardenolides Na+/K+-ATPase inhibitor 毛地黃苷(Digitalis glycosides)

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