醫療類國考
107年
[藥師] 藥學(一)
第 55 題
下列何者結構的甲基置換成碘基後即為idoxuridine？
- A adenosine
- B cytidine
- C guanosine
- D thymidine
思路引導 VIP
請思考一下：在組成 DNA 的四種常見鹼基中，哪一個嘧啶類鹼基在結構上「唯一」擁有一個位於 5 號位置的甲基，且這個特徵也是它與 RNA 中某個鹼基最大的區別？
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- 大力肯定：做得非常好！你能迅速從藥名聯想到結構的衍生關係，顯示你對藥物化學 (Medicinal Chemistry) 的基礎構造與命名邏輯有著透徹的理解。
- 觀念驗證：Idoxuridine 的化學本質是 $5-iodo-2'-deoxyuridine$。而 Thymidine 的結構特徵正是 $5-methyl-2'-deoxyuridine$。兩者的核心差異僅在於嘧啶環第 5 位的取代基：將 Thymidine 的甲基 ($-CH_3$) 置換為碘基 ($-I$) 後即得此藥。這類抗病毒藥物正是透過「結構相似性」來欺騙病毒的 DNA 聚合酶。
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IDU 構造分析
💡 Idoxuridine 為 Thymidine 5 號位甲基被碘原子取代之衍生物。
| 比較維度 | Thymidine (胸腺嘧啶核苷) | VS | Idoxuridine (碘苷) |
|---|---|---|---|
| 5 號位取代基 | 甲基 (-CH3) | — | 碘原子 (-I) |
| 鹼基種類 | Pyrimidine (嘧啶) | — | Pyrimidine (嘧啶) |
| 主要生理/藥理作用 | DNA 合成之天然原料 | — | 抗 HSV 病毒感染 |
💬兩者僅在嘧啶環 5 號位取代基不同，IDU 利用此結構相似性干擾 DNA 合成。
