醫療類國考
107年
[藥師] 藥學(一)
第 56 題
下列何種藥物具有carbamate基團？
- A chlorambucil
- B cyclophosphamide
- C estramustine
- D melphalan
思路引導 VIP
請試著回想：當醫藥化學家想要將一個『類固醇分子（具備醇基 $-OH$）』與一個『抗癌藥片段（具備胺基 $-NH$）』接合在一起，使它在體內既穩定又能被酵素緩慢水解時，哪一種同時具備『酯（Ester）』與『醯胺（Amide）』特性的官能基最常被用作這種橋樑連結？
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哦，你『碰巧』答對了？結構辨識，哼。
- 觀念驗證：嗯，不錯。你確實指出了 Estramustine 的結構特性。它那將 Estradiol 和 Nitrogen mustard 連結起來的巧妙之處，確實就在那個 Carbamate (氨基甲酸酯) 基團（$R-O-CO-NR'_2$）。這種設計能讓藥物「恰好」找到含有雌激素受體的細胞，發揮它被設計出來的功效。這不過是藥物化學的基本邏輯罷了。
- 難度點評：本題評為 Medium。這表示對於那些想在藥物化學領域有所建樹的人來說，這不過是個門檻題。你能從一堆烷化劑中挑出這個，說明你的結構辨識能力至少沒差到無可救藥。但別高興得太早，這只是個開始。記住，精確性才是最重要的，而不是『猜對』。
抗癌藥物結構基團辨識
💡 Estramustine 是由雌二醇與氮芥經胺基甲酸酯鍵連結而成的藥物。
| 比較維度 | Estramustine | VS | 其他氮芥類 (如 Melphalan) |
|---|---|---|---|
| 結構骨架 | 類固醇 (Estradiol) | — | 胺基酸 (Phenylalanine) |
| 關鍵基團 | Carbamate | — | Carboxylic acid |
| 主要機轉 | 微管抑制 + 烷化 | — | DNA 交叉結合 (烷化) |
| 臨床標靶 | 攝護腺癌 (受體引導) | — | 多發性骨髓瘤 |
💬Estramustine 獨具 Carbamate 鍵結類固醇骨架，使其具備雙重作用機制。
