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醫療類國考 107年 [藥師] 藥學(一)

第 60 題

圖中化合物立體中心(1,2)的絕對組態分別為何?
題目圖片
  • A R,R
  • B S,R
  • C S,S
  • D R,S

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在決定一個立體中心的組態時,如果你發現原子序最小的基團(通常是氫原子)並不是指向遠離你的方向(虛線),而是指向靠近你的方向(實線),你通常會如何調整你的判斷流程,以確保最終得出的方向與標準定義相符?

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  1. 戰術分析
    • 中心 1:你成功識別了最高優先級的 $-OH$ 技能點,接著是苯環 ($Ph$) 這個中等魔力消耗,再是 $-CH_2-$ 這個基礎攻擊,而 $H$ 則是最低的行動力。當 $H$ 位於隱藏區域(後方)時,逆時針的行動路徑,就鎖定了 $S$ 這個指令。這步 Switch 得很順暢。
▼ 還有更多解析內容
📝 R/S 立體組態判定
💡 利用 CIP 規則依取代基優先序與 H 原子空間指向判定 R/S 組態。

🔗 R/S 絕對組態判定四步驟

  1. 1 步驟 1:標序 — 依原子序排列 4 個取代基優先權 (1 > 2 > 3 > 4)。
  2. 2 步驟 2:定向 — 確認最小基團 (H) 在空間的前方 (Wedged) 或後方 (Dashed)。
  3. 3 步驟 3:畫圈 — 無視 H,依 1 → 2 → 3 順序畫圈判定順/逆時針。
  4. 4 步驟 4:判定 — H 在後:順 R 逆 S;H 在前:結果反轉。
🔄 延伸學習:延伸應用:此判定法為所有藥物化學立體結構鑑定之基礎。
🧠 記憶技巧:原子序大先排、順 R 逆 S;H 在後維持、H 在前反轉。
⚠️ 常見陷阱:最常在 H 原子位於「前方(粗線)」或「省略未畫出」時忘記將判定結果反轉。
Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 規則 對掌性中心 (Chiral Center) 光學異構物 費雪投影式

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