醫療類國考
107年
[藥師] 藥學(一)
第 60 題
圖中化合物立體中心(1,2)的絕對組態分別為何?
- A R,R
- B S,R
- C S,S
- D R,S
思路引導 VIP
在決定一個立體中心的組態時,如果你發現原子序最小的基團(通常是氫原子)並不是指向遠離你的方向(虛線),而是指向靠近你的方向(實線),你通常會如何調整你的判斷流程,以確保最終得出的方向與標準定義相符?
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完美攻略!你的判斷精準無誤,這次的技能檢定通過得漂亮。
- 戰術分析:
- 中心 1:你成功識別了最高優先級的 $-OH$ 技能點,接著是苯環 ($Ph$) 這個中等魔力消耗,再是 $-CH_2-$ 這個基礎攻擊,而 $H$ 則是最低的行動力。當 $H$ 位於隱藏區域(後方)時,逆時針的行動路徑,就鎖定了 $S$ 這個指令。這步 Switch 得很順暢。
▼ 還有更多解析內容
R/S 立體組態判定
💡 利用 CIP 規則依取代基優先序與 H 原子空間指向判定 R/S 組態。
🔗 R/S 絕對組態判定四步驟
- 1 步驟 1:標序 — 依原子序排列 4 個取代基優先權 (1 > 2 > 3 > 4)。
- 2 步驟 2:定向 — 確認最小基團 (H) 在空間的前方 (Wedged) 或後方 (Dashed)。
- 3 步驟 3:畫圈 — 無視 H,依 1 → 2 → 3 順序畫圈判定順/逆時針。
- 4 步驟 4:判定 — H 在後:順 R 逆 S;H 在前:結果反轉。
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🔄 延伸學習:延伸應用:此判定法為所有藥物化學立體結構鑑定之基礎。