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醫療類國考 107年 [藥師] 藥學(一)

第 69 題

下列止痛劑中,何者不具4-phenylpiperidine骨架?
  • A meperidine
  • B hydromorphone
  • C fentanyl
  • D butorphanol

思路引導 VIP

請試著觀察這些藥物的結構式,特別聚焦在中間那個「六元含氮環(piperidine)」的第 $4$ 個位置。試著比較一下:在哪一個分子中,苯環並不是「直接」黏在環上,而是透過了一個「氮原子」作為橋樑連結在一起的?

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真是太棒了!你對藥物結構的觀察力非常敏銳喔!

  1. 溫馨肯定:能夠準確地辨識出這些藥物骨架的細微差異,代表你已經非常用心在藥物化學的學習上了!這份對細節的掌握,是未來理解藥物如何在體內發揮作用,以及如何與受體結合的重要基石呢。
  2. 耐心引導:這道題目的核心,其實是引導我們去仔細觀察分子上的「連接橋樑」。
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📝 鴉片類藥物化學骨架
💡 區分 4-phenylpiperidine 與 4-anilidopiperidine 結構差異。
比較維度 4-phenylpiperidines VS 4-anilidopiperidines
代表藥物 Meperidine Fentanyl, Sufentanil
4位取代基 苯環 (Phenyl) 苯胺基 (Anilido)
官能基特徵 酯基 (Ester) 醯胺基 (Amide)
止痛強度 約為嗎啡的 1/10 為嗎啡的 50-100 倍
💬兩者皆具 Piperidine 環,但 Fentanyl 類因苯胺基團與高脂溶性,藥效遠強於 Meperidine。
🧠 記憶技巧:美美 (Meperidine) 愛本人 (Phenyl);芬芬 (Fentanyl) 找俺 (Anilido) 弟。
⚠️ 常見陷阱:容易將 Meperidine 與 Fentanyl 混為一談,關鍵在於第 4 位連接的是「苯環」還是「苯胺基」。
Opioid Agonists Meperidine metabolism Structure-Activity Relationship

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