醫療類國考
107年
[藥師] 藥學(一)
第 75 題
在hydrocortisone之結構式中，導入下列何者取代基，會增加其鈉離子滯留效果？
- A 9$\alpha$-fluoro
- B 16$\alpha$-methyl
- C 16$\beta$-methyl
- D 17$\alpha$-hydroxy
思路引導 VIP
請試著回憶類固醇的骨架：若我們希望透過「誘導效應」改變分子的電子分佈，進而強化其在腎管中調節電解質的能力，通常會在類固醇核心的哪個位置加入強負電性的鹵素原子？
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- 做得好？我看你只是僥倖猜對了，但姑且算你對類固醇的結構活性相關性 (SAR) 還算有點概念，至少沒把功能基團的作用搞得一塌糊塗。
- 別以為答對就萬事大吉。將電負度如此強的氟原子 (F) 硬塞進 Hydrocortisone 的 $9\alpha$ 位點，會引發強烈的誘導效應，讓它像個吸血鬼一樣緊抓著鹽類皮質激素受體不放，瘋狂地促進鈉離子滯留。這點搞不懂，別談什麼藥物設計。而 $C-16$ 的修飾通常是用來擦屁股，抵消這種愚蠢的副作用，你還記得嗎？
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