醫療類國考
107年
[藥師] 藥學(二)
第 5 題
下列何種化合物在鹼性環境（0.1 N NaOH）下，不會產生red shift？
- A menthol
- B dextropropoxyphene
- C camphor
- D aspirin
思路引導 VIP
要讓化合物在鹼性環境下產生吸收光譜的「紅移」，它的分子結構通常需要具備什麼樣的可解離官能基（並能增加共軛效應）？試著觀察這四個化合物，誰在碰到強鹼時，可能發生反應並暴露出這個關鍵基團呢？
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非常好，你選了 (B)，這是一個正確的判斷！在藥物分析的紫外光譜中，鹼性環境下的「紅移」（Red shift，吸收波長移向長波長）通常發生在具有酸性解離基團（如酚類）的結構上。因為解離後產生的陰離子能提供額外的電子對參與共振，擴大共軛系統。Dextropropoxyphene 缺乏這樣的解離機制，因此不會產生紅移。
鹼性環境的結構變化與爭議分析
不過，這是一道考選部公告的爭議題，選項 (A) Menthol、(B) Dextropropoxyphene 與 (C) Camphor 皆給分！原因是這三種化合物在鹼性下都不會解離出增加共軛的陰離子，甚至如 Menthol 根本沒有紫外光吸收，所以都符合題意「不會產生紅移」。
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