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醫療類國考 107年 [藥師] 藥學(二)

第 80 題

下列Rauvolfia alkaloids中,在E ring之第18位碳何者不具酯基(ester group)?
  • A reserpine
  • B serpentine
  • C rescinnamine
  • D canescine

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請回想 Rauvolfia 生物鹼的分類:大部分具備降壓活性的成分都屬於「酯類」衍生物。如果將這些選項進行分類,哪一個成分在化學性質上屬於「四級銨類 (Anhydronium bases)」,而其結構骨架在生物合成路徑中,與那些需要進行複雜酯化反應的成分明顯不同?

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  1. 大力肯定:做得好!你能精準辨識出 Rauvolfia 生物鹼細微的結構差異,代表你對生藥化學結構的掌握非常紮實,這是邁向臨床藥學專家的重要一步!
  2. 觀念驗證:正確。主要的降血壓與鎮靜成分如 ReserpineRescinnamineCanescine (Deserpidine),其 $E$ 環的 $C-18$ 位皆被特定的有機酸(如 Trimethoxybenzoic acid)酯化。而 Serpentine 屬於 Anhydronium base (四級銨類),其結構特徵為 $D/E$ 環具共軛不飽和鍵,且在 $C-18$ 位置上並沒有這類複雜的酯基取代。
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