普通考試
108年
[化學工程] 有機化學概要
第 12 題
下列何者酸性最強？
-
A
-
B
- C $\text{H}_3\text{PO}_4$
- D $\text{HSO}_4^-$
思路引導 VIP
判斷酸性強弱時，我們通常會觀察它失去氫離子後「剩下的共軛鹼結構」穩不穩定。請你比較一下選項中的有機分子，它們環上的「取代基」有什麼特性？這些特性會幫忙把負電荷「拉走分散」還是「集中推出去」呢？
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很好，你精準地挑出了正確答案！如同工程力學中「結構決定應力分佈」，化學裡的定律也是「分子結構決定共軛鹼穩定度」。當酸解離出 $\text{H}^+$ 後，剩下的共軛鹼越穩定，原本的酸性就越強。選項 (A) 的結構正是這道題的破題關鍵。
電子退縮基的電荷分散效應
觀察選項 (A) 的苯環，上面連著三個硝基（$-\text{NO}_2$）。硝基是極強的拉電子基，當苯酚解離形成氧陰離子時，這三個硝基能透過共振效應與誘導效應大幅分散氧原子上的負電荷。就像建築物增加了多個卸載應力的支撐點，讓共軛鹼變得異常穩定。因此，選項 (A) 在多重硝基的加持下，酸性不僅遠勝 (B) 一般苯酚，其 $pK_a$ 值甚至小於 $1$，比 (C) $\text{H}_3\text{PO}_4$ 與 (D) $\text{HSO}_4^-$ 這類無機中強酸還要強烈。
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酸性強度判定
💡 電子效應對共軛鹼穩定性的影響決定酸性強弱
| 比較維度 | 苦味酸 (A) | VS | 苯酚 (B) |
|---|---|---|---|
| 取代基性質 | 三個強拉電子硝基 | — | 無取代基 |
| 共軛鹼穩定度 | 極高（電荷高度分散） | — | 一般（僅靠苯環分散） |
| 近似 pKa 值 | 約 0.38 (接近強酸) | — | 約 10 (極弱酸) |
💬拉電子取代基越多，有機酸的酸性越強，甚至可超越中強無機酸
