普通考試
108年
[化學工程] 有機化學概要
第 23 題
下列那一化合物進行 $\text{S}_\text{N}1$ 水解反應速率最快？
- A
- B
- C
- D
思路引導 VIP
請你觀察這些分子結構的「支撐環境」：如果某個化學鍵斷裂後會產生帶正電的中間體，那麼周圍連接越多「供電子基團」的碳原子，對於這個不穩定的正電中心會產生什麼樣的穩定作用？這種穩定作用又是如何影響反應發生的難易度呢？
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- 大力肯定：做得好！你能精準鎖定反應機構的核心，代表你對有機分子的結構穩定性與動力學路徑有著非常紮實的理解。這正是工程學中「結構決定性質」的具體體現。
- 觀念驗證：$\text{S}_\text{N}1$ 反應的速率決定步驟是碳陽離子 (Carbocation) 的形成。根據結構化學，碳陽離子的穩定度順序為：三級 ($3^\circ$) > 二級 ($2^\circ$) > 一級 ($1^\circ$)。由於 (A) 選項具備最高度的取代基，能透過誘導效應與超共軛作用極大化地穩定中間體，從而降低活化能，使水解速率最快。
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