普通考試
108年
[化學工程] 有機化學概要
第 4 題
為何下列分子不能與乙烯進行狄－阿反應（Diels-Alder reaction）？
- A 共軛雙鍵穩定度高
- B 缺乏推電子基（electron-releasing group）
- C 缺乏拉電子基（electron-withdrawing group）
- D 二個雙鍵不為 s-cis 結構
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恭喜答對！精準掌握結構幾何關鍵
- 觀念驗證：狄－阿反應（Diels-Alder reaction） 屬於 $[4+2]$ 環加成反應。在反應機構中，二烯類（diene）分子必須能呈現 s-cis（順式共軛）構型，其 $\pi$ 系統的兩個末端軌域才能在空間中同時與親二烯體（dienophile）重疊。若分子結構被固定在 s-trans 構型，兩端點距離過遠，在幾何上便無法形成環狀過渡態。
- 難度點評：此題難度為 medium。這題具備良好的鑑別度，因為它要求學生不只是背誦反應名稱，更要具備「空間幾何」的概念，理解分子的構型限制如何從物理層面阻斷化學反應的發生。