高考申論題
108年
[化學工程] 有機化學
第 一 題
📖 題組：
請寫出如何用適當的反應試劑完成下列目標物的合成：（每小題 5 分，共 20 分） (一) 醛酯結構 -> 羥基醛結構 (二) 苯 -> 偶氮染料結構 (三) 苯 -> 間位取代苯胺羧酸 (四) 雙環酮 -> 二胺結構
請寫出如何用適當的反應試劑完成下列目標物的合成：（每小題 5 分，共 20 分） (一) 醛酯結構 -> 羥基醛結構 (二) 苯 -> 偶氮染料結構 (三) 苯 -> 間位取代苯胺羧酸 (四) 雙環酮 -> 二胺結構
📝 此題為申論題，共 4 小題
小題 (一)
醛酯結構 -> 羥基醛結構
思路引導 VIP
需要還原酯基但保留醛基，或者保護醛基後還原。另一種可能是利用格林納試劑對酯的加成。
小題 (二)
苯 -> 偶氮化合物 (N=N-Ar-NH2)
思路引導 VIP
偶氮耦合反應 (Azo coupling)。需要重氮鹽與活化的芳香環。
小題 (三)
苯 -> 3-aminobenzoic acid
思路引導 VIP
考慮定位效應。硝基 (-NO2) 是間位定位基且可氧化烷基為羧酸，或硝化已有的羧酸。
小題 (四)
雙環酮 -> 1,3-二胺結構
思路引導 VIP
這涉及環的開環或重排。Beckmann 重排或 Schmidt 反應常用於將酮轉化為醯胺，進而還原為胺。