高考申論題
108年
[生藥中藥基原鑑定] 中藥成分分析
第 ㈡ 題
📖 題組：
三、利用核磁共振氫譜（1H-NMR）分析中藥成分時，請依序排出（由大至小）下列常見化合物官能基或溶劑之化學位移（δ）大小。（每小題 5 分，共 15 分） ㈠ CH3-O，CH3-C，CH3-F，CH3-N ㈡ CH3-CH2-C=O，CH3-C=C，CH3-N+(R)3，CH3-Ar ㈢ CH2Cl2，CH3COCH3，CHCl3，CH3OH
三、利用核磁共振氫譜（1H-NMR）分析中藥成分時，請依序排出（由大至小）下列常見化合物官能基或溶劑之化學位移（δ）大小。（每小題 5 分，共 15 分） ㈠ CH3-O，CH3-C，CH3-F，CH3-N ㈡ CH3-CH2-C=O，CH3-C=C，CH3-N+(R)3，CH3-Ar ㈢ CH2Cl2，CH3COCH3，CHCl3，CH3OH
CH3-CH2-C=O，CH3-C=C，CH3-N+(R)3，CH3-Ar
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到這類 1H-NMR 化學位移排序題，首先判斷影響「去屏蔽效應」的兩大因素：相鄰原子的「陰電性（誘導效應）」與「磁異向性效應（如芳香環或雙鍵）」。帶正電荷的雜原子會造成最強的去屏蔽；其次比較不飽和鍵的磁異向性（芳香環 > 雙鍵）；最後則是距離拉電子基較遠的飽和烷烴。
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AI 詳解
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【解題思路】利用誘導效應（相鄰原子陰電性及形式電荷）與磁異向性效應判斷質子的去屏蔽程度，進而推導化學位移（δ）大小。 【詳解】 已知：比較各標的官能基中最左側甲基（CH3）之氫原子的化學位移。
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