第 一 題

首先，觀察五種化合物的結構特徵以判斷其物理化學性質：Limonene 為高揮發性單萜類，Hesperidin 為極性大的黃酮苷，Hesperetin 具弱酸性游離酚羥基，而 Nobiletin 與 Tangeretin 為中性多甲氧基黃酮。解題關鍵在於依序利用「揮發性差異（水蒸氣蒸餾）」、「極性差異（液-液分配萃取）」與「酸鹼性差異（鹼液萃取）」進行階段性劃分，最後再輔以「矽膠管柱層析」分離極性相近的成分。

本題測驗天然物化學中「依結構特徵設計分離方法」的能力。解題關鍵在於觀察五個化合物的結構差異：Limonene為具揮發性的單萜；Hesperidin含糖基極性最大；Hesperetin具游離酚羥基具弱酸性；Nobiletin與Tangeretin為中性多甲氧基黃酮。針對這些特性，依序對應水蒸氣蒸餾、極性分配萃取、酸鹼萃取及管柱層析原理即可精準得分。