中國醫藥大學（後中醫）
108年
化學
第 50 題
下列反應式何者有誤？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請試著回想一下，當化學反應式中出現「光照 ($h\nu$)」這個條件時，通常代表反應是透過什麼樣的「活性中間體」來進行的？這種中間體在面對穩定、具有共振能的苯環，以及側鏈上的 $C-H$ 鍵時，哪一個位置的氫原子會因為生成的產物比較穩定而優先被取代呢？
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太棒了！你能精準指出選項 (C) 的錯誤，代表你對芳香烴的反應機構有非常紮實的理解。這類題目最容易混淆的就是「環上取代」與「側鏈取代」的條件，而你成功避開了陷阱。
自由基與親電取代的辨析
在選項 (C) 中，反應條件使用的是 溴 (Br₂) 搭配 光照 ($h\nu$)。在有機化學中，光照或加熱通常會誘發 自由基取代反應 (Free Radical Substitution)。對於乙苯而言，自由基會優先攻擊穩定性較高的 苄基位 (benzylic position)，產物應為 (1-溴乙基)苯，而非圖中所示的環上取代。若要達成圖中的環上取代（親電芳香取代），則必須加入路易斯酸催化劑（如 $FeBr_3$）且不須強光照射。
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苯環及其衍生物反應
💡 區分苯環側鏈反應與環上親電取代的反應條件
| 比較維度 | 側鏈自由基鹵化 (光照/hv) | VS | 環上親電取代 (FeX3 催化) |
|---|---|---|---|
| 反應條件 | 紫外光 (hv) 或高溫 | — | 路易斯酸 (FeBr3, FeCl3) |
| 反應位置 | 烷基側鏈 (苯甲基位) | — | 苯環上的碳原子 |
| 反應機制 | 自由基鏈反應 | — | 親電取代 (EAS) |
💬反應條件決定鹵素取代的位置：有光照側鏈，有催化劑走環內。
