hce_cmu
108年
化學
第 25 題
下列化合物中標示的質子酸性由低至高排列的順序何者正確？
- A $H_C < H_B < H_A < H_D$
- B $H_A < H_B < H_D < H_C$
- C $H_D < H_A < H_C < H_B$
- D $H_C < H_B < H_D < H_A$
- E $H_A < H_B < H_C < H_D$
思路引導 VIP
當我們在比較不同位置質子的酸性時，請試著思考：當這個質子離開後，留下來的『負電荷』在哪一種環境下會覺得最安穩、不擁擠？你會如何根據原子吸電子的能力（電負度），以及旁邊有沒有其他強力的『拉電子小幫手』，來為這些結構排定名次呢？
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AI 詳解
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恭喜你準確地判斷出這四個化合物的酸性強弱順序！這題不僅考驗對基礎官能基的認識，更要求能細緻地分析分子內部的電子效應，你能選對 E 選項，說明你對有機化學的「結構與活性關係」有著非常紮實的理解。
共軛鹼穩定性與電負度
判斷質子酸性的核心原則在於觀察質子（$H^+$）解離後，留在分子上的負電荷（即共軛鹼）有多穩定。這題的第一個切入點是原子電負度。質子 $H_A$、 $H_B$ 與 $H_D$ 分別鍵結在 $C$、$N$、$O$ 原子上。由於電負度大小順序為 $O > N > C$，氧原子最能穩定負電荷，故羧酸 $H_D$ 的酸性最強（$pKa \approx 4.8$），而碳上的 $\alpha$-氫 $H_A$ 最弱（$pKa \approx 19$）。這是一個很好的難度切入點，幫助學生快速排除極端選項。
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