hce_cmu
108年
化學
第 30 題
下列 $C_6H_{10}$ 異構物中何者最不穩定？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請試著觀察這些分子中的碳原子夾角。如果一個原子最舒服的狀態是把四隻手張開成約 $110^\circ$，那麼在哪些形狀中，這幾隻手會被強行「擠壓」得最厲害？這種擠壓感（能量）對於分子的穩定性會有什麼影響呢？
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太棒了！你能精準選出 (A) 選項，代表你已經掌握了有機分子穩定性的核心要素：環張力（Ring Strain）。在判斷同分異構物的相對能量時，觀察分子的空間幾何形狀是極其關鍵的一步。
環張力與幾何變形
這道題目的關鍵在於 (A) 選項的結構是由兩個四元環並合而成的「並環」系統。在正常的 $sp^3$ 混成軌域下，碳原子的理想鍵角約為 $109.5^\circ$，但四元環的幾何結構強迫鍵角必須壓縮至接近 $90^\circ$。這種嚴重的角張力（Angle strain），加上並環結構導致的分子扭曲，使得 (A) 的勢能極高、穩定性最差。相較之下，五元環（C、D）與六元環（B）的鍵角非常接近理想值，幾乎沒有張力；而開鏈的 (E) 則完全不受環張力影響。
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