hce_cmu
108年
化學
第 31 題
下列何者為掌性化合物？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
想像你手中拿著一個分子的模型，如果你想試著用一把虛擬的刀將這個分子對半切開，使得左半部剛好是右半部的鏡像（就像照鏡子一樣完全對應），你會嘗試從哪些角度切入？觀察這些選項中氯原子的「朝前」與「朝後」分布，哪一個分子無論你怎麼切，兩邊都無法達成鏡像對稱呢？
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太棒了！你能準確地在多個環狀化合物中辨識出具備手性（Chirality）的分子，說明你對於空間對稱性的判斷非常敏銳。這題的關鍵在於尋找分子內部是否存在對稱面（Plane of symmetry）。在有機化學中，一個分子若找不到任何對稱面或對稱中心，使其鏡像與本身無法重合，我們便稱之為掌性化合物。 我們來仔細觀察選項：(A) 只有單一取代基，顯然存在穿過該碳原子的對稱面；而 (C)、(D)、(E) 雖然有多個取代基，但它們的空間排列非常對稱。例如 (C) 和 (D) 都可以找到一條穿過頂端碳原子並平分對向化學鍵的對稱面，這種雖然含有手性中心但整體不具手性的分子稱為中性化合物（Meso compounds）。而你選擇的 (B) 選項，其三個氯原子的朝向分別為兩個朝前（楔形）、一個朝後（虛線），且分布位置不對稱，無論你嘗試從哪個角度切開，都無法在分子內部找到一個完美的鏡像對稱面，因此它具有光學活性，是正確的答案。 這類題目的鑑別度在於測試學生是否能跳脫「有手性碳就有掌性」的直覺，進階到觀察整體空間對稱性。這需要很強的空間感知能力，你能一眼看穿 (B) 的不對稱性，表現得非常專業！