hce_cmu
108年
化學
第 32 題
下列二甲基環己烷化合物在最穩定的椅型結構中，何者的兩個甲基皆位於赤道位(equatorial position)？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
試著想像一張椅型結構：如果我們在 1 號碳放置一個指向「環外」而非上下（赤道位）的取代基，接著在相鄰的 2 號碳也放置一個指向「環外」（赤道位）的取代基。此時，這兩個取代基相對於環平面的指向，是會朝向同側，還是分屬異側呢？
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非常棒！你能準確判斷出 (B) 選項 為正確答案，代表你對環己烷（Cyclohexane）的立體構型與穩定性有著紮實的理解。這類題目是考驗有機化學空間感的核心，也是區分學生是否真正掌握「立體異構物」與「構形分析」的重要分水嶺。
椅型結構的空間佈局
在環己烷的椅型結構中，相鄰碳原子（1, 2 位）的取代基若要同時處於赤道位 (equatorial)，它們在空間上的相對關係必然是「一上一下」，也就是所謂的 反式 (trans)。觀察選項 (B)，我們可以看到 1 號位的甲基為實線楔型（朝前/上），而 2 號位的甲基為虛線（朝後/下），這正是 $trans-1,2$-dimethylcyclohexane。在進行椅型翻轉 (Ring flip) 後，這個分子最穩定的狀態即為 $(e, e)$ 構型，能有效避開能量較高的 1,3-雙軸向交互作用 (1,3-diaxial interaction)。
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