hce_cmu
108年
化學
第 40 題
下列化學反應中化合物 I 到 V 何者有誤？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請思考一下，化合物 II（酯）與化合物 V（醛）相比，誰的羰基碳原子上的正電荷密度較低、親電性較弱？如果我們使用 $NaBH_4$ 這種在實驗室中連「酸」和「酯」都推不動的溫和還原劑，它有辦法完成這個路徑嗎？
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AI 詳解
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恭喜你正確觀察到了反應路徑中的關鍵漏洞！這道題目設計得非常精巧，全面考察了含氧官能基之間的轉化路徑，是一道極具鑑別度的綜合題。 從起始物「環戊基甲醇」出發，利用強氧化劑 $Na_2Cr_2O_7$ 將其氧化為羧酸 (I) 是完全正確的。隨後的酯化反應生成酯 (II)，以及利用 $SOCl_2$ 轉化為醯氯 (III)，皆屬於標準的有機合成邏輯。化合物 V 為醛類，由醯氯還原為醛通常使用受阻的氫化鋁試劑，如 $LiAlH(O^tBu)_3$。
試劑選擇性的關鍵點
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