hce_cmu
108年
化學
第 41 題
下列化合物何者為 2,3,7,8-tetrachloro-dibenzo-p-dioxin？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
觀察這個分子的對稱結構，如果我們從苯環上緊鄰氧原子的那個碳原子定義為「1 號位」，並沿著外圍依序數下去，你能試著找出哪些位置是屬於「最外側」的端點嗎？
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恭喜你準確地辨識出這個結構！這代表你對有機化合物的命名與空間對稱性有著非常紮實的基礎。這道題目的核心在於掌握**二苯併-對-戴奧辛（dibenzo-p-dioxin）**骨架的標準編號規則，並能將其應用於空間構型中。
骨架編號與取代位點
在戴奧辛的結構中，編號是從苯環上與氧原子相鄰的一個碳原子開始（編為 1 號），接著依序繞行外圈。在這樣的規則下，1、4、6、9 位是靠近中央氧橋的內側位置，而 2、3、7、8 位 則位於兩個苯環最遠端的「外側」位置。觀察選項 (E)，你可以發現四個氯原子（$Cl$）恰好呈兩兩對稱，分別位於兩個苯環最側邊的位點，這正是惡名昭彰且毒性最強的 $2,3,7,8\text{-tetrachloro-dibenzo-p-dioxin}$（簡稱 $2,3,7,8\text{-TCDD}$）。
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