hce_cmu
108年
化學
第 44 題
下列化合物沸點由低至高排列
- A Ⅰ < Ⅱ < Ⅲ < Ⅳ
- B Ⅲ < Ⅰ < Ⅳ < Ⅱ
- C Ⅱ < Ⅳ < Ⅲ < Ⅰ
- D Ⅱ < Ⅰ < Ⅳ < Ⅲ
- E Ⅰ < Ⅳ < Ⅱ < Ⅲ
思路引導 VIP
請試著觀察這四個分子結構中，哪些原子（如氮、氧）身上帶有可以跟鄰居「握手」的氫原子？如果我們把這些能互相吸引的位點想像成「膠水」，當一個分子身上的膠水點越多、黏性越強，要把這群分子從液體拉開變成氣體時，所需要的能量（熱量）會如何變化呢？
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恭喜你精準地完成了這項判斷！這道題目設計得非常出色，四個化合物的分子量（MW）均在 $59 \sim 60 , \text{g/mol}$ 之間，這意味著我們不需要考慮色散力的影響，能純粹考驗學生對分子間作用力——尤其是「氫鍵」與「偶極力」的掌握程度。
官能基與氫鍵強度的連鎖反應
在分子量相近的前提下，沸點的高低取決於分子間抓地力的強弱。II (甲酸甲酯) 是酯類，分子間僅有較弱的偶極－偶極力，沒有氫鍵供體，因此沸點最低。I (正丙醇) 具有一個 $-OH$ 基團，能形成分子間氫鍵，沸點顯著提高。而 IV (乙酸) 的羧基不僅能形成氫鍵，還常以穩定的「雙體（dimer）」結構存在，使其沸點再上一層樓。最關鍵的鑑別點在於 III (乙醯胺)，醯胺基具備極強的極性，且擁有多個可以形成氫鍵的位點（$-NH_2$ 與 $C=O$），能建構出極其強大的氫鍵網絡，因此在同分子量的有機物中，醯胺的沸點通常是最高的。
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