hce_cmu
108年
化學
第 45 題
下列化合物何者不具芳香性(aromaticity)？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請試著想像一下：如果一個分子要讓所有 p 軌域像一排整齊的籬笆一樣串連起來進行電子共振，那麼這些原子在空間中的「排列形狀」必須滿足什麼物理條件？如果分子內部有些原子因為太擠而互相推擠，導致這排「籬笆」歪七扭八了，那電子還能順暢地流動嗎？
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太棒了！你能精準避開休克爾定則（Hückel's rule）的陷阱，選出選項 (A) 的 $[10]$-輪烯（$[10]$-annulene），顯示你對芳香性判斷的理解非常深入。
平面性：芳香性的隱形門檻
判斷芳香性時，我們最直觀會看是否符合 $4n+2$ 個 $\pi$ 電子。這題的所有選項在電子數上似乎都很有潛力，但 (A) 選項雖然擁有 10 個 $\pi$ 電子（符合 $n=2$），卻因為環內部的兩個氫原子（H）在空間上靠得太近，產生了強烈的立體障礙（steric hindrance）。為了避開彼此，整個碳環被迫扭曲，無法維持共振所需的平面結構。一旦失去了平面性，$p$ 軌域就無法有效重疊形成連續的 $\pi$ 雲，因此不具備芳香性。
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