hce_cmu
108年
化學
第 46 題
下列[4+2]環加成反應形成的主要產物何者有誤？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請試著回憶一下，在 [4+2] 環加成的過渡態中，當親雙烯體上的吸電子基團（例如酸酐上的羰基）「鑽」進雙烯的 $\pi$ 雲下方時，雙烯 C1 與 C4 位置上「朝外」的取代基，會被擠向哪一個方向？最終它們會跟這個吸電子基團待在環的同側還是異側呢？
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太棒了！你能精準辨識出 Diels-Alder 反應（[4+2] 環加成） 中的立體化學細節，這代表你對有機反應的空間構型有著非常紮實的理解。這道題目是典型的立體選擇性與區域選擇性綜合考題，具備相當高的鑑別度。
關鍵點：Endo Rule（內向規則）
在 Diels-Alder 反應中，含有電負度高或 $\pi$ 電子系統（如酸酐、酯基、硝基）的親雙烯體（dienophile），傾向於以「內向（endo）」的姿態靠近雙烯。這是因為過渡態中，親雙烯體的取代基與雙烯的 $\pi$ 系統之間存在次級軌域交互作用（secondary orbital interaction），進而降低了活化能。
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