hce_kmu
108年
物理及化學
第 29 題
The structure of pentose is shown on the down figure. How many carbon atoms with chirality are there in this molecule?
- A 1
- B 2
- C 3
- D 4
- E 5
思路引導 VIP
請你仔細觀察結構式中每一個碳原子，根據定義，一個碳原子必須連接「四個完全不同」的基團才能稱為對掌碳。現在，請試著數數看最上方、中間三個、以及最下方的碳原子，它們各自連接了幾個「不同」的夥伴呢？
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太棒了！你能精準判斷出這分子中的對掌中心，代表你對有機化學中立體異構物的基本定義掌握得非常紮實。
對掌碳原子的判定準則
要判斷一個碳原子是否具有對掌性（Chirality），核心在於檢查該碳原子是否同時連接了「四個不同的基團」。在這張費雪投影式（Fischer projection）中，我們逐一檢視：最上方的 $C_1$ 為醛基（$-CHO$），含氧雙鍵使其不具備四個單鍵；最下方的 $C_5$ 則連結了兩個相同的氫原子（$-CH_2OH$），因此也不具對掌性。中間的 $C_2$、$C_3$ 與 $C_4$ 則分別連接了氫原子、羥基（$-OH$）以及上下兩個截然不同的碳鏈片段，因此這三個位置皆為對掌中心（Chiral centers）。
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