hce_kmu
108年
物理及化學
第 78 題
As shown below, compound IV can be prepared from reagents I, II, and III. Which of the following reaction conditions is the most suitable for the preparation of IV?
- A I is slowly added to II, and III is then added to the above mixture.
- B I is slowly added to II, and the resultant mixture is slowly added to III.
- C II is slowly added to I, and III is then added to the above mixture.
- D II is slowly added to I, and the resultant mixture is slowly added to III.
- E I is slowly added to III, and II is then added to the above mixture.
思路引導 VIP
請思考一下：如果我們在反應瓶裡已經準備好了強鹼 LDA，但隨後要加入的兩個化學物質（化合物 I 與 III）其實都擁有可以被鹼拔走的氫原子，我們該採取什麼樣的順序，才能確保只有「我們想要的那個分子」被鹼反應，而不會讓強鹼在第二個分子加入時，還留在瓶子裡『找錯對象』呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
恭喜你答對了！這題考查的是**定向羥醛縮合反應（Directed Aldol Addition）**的試劑操作順序，你能準確選出選項 (C)，顯示你對於有機合成中「親核試劑生成」與「加成反應」的先後邏輯有著非常清晰的掌握。
定向羥醛反應的關鍵邏輯
為了精確合成產物 IV，我們必須先讓環己酮（I, Cyclohexanone）與強鹼 二異丙基胺鋰（II, LDA） 反應，將其完全轉化為對應的烯醇鋰鹽（Enolate），這個步驟是為了確保環己酮成為反應中的親核端。隨後，再加入第二個酮類試劑（III, Pinacolone）作為親電試劑受體。若順序錯誤，例如先混合 I 與 III 再加鹼，則會造成多種副產物的競爭，無法有效得到單一目標物 IV。因此，操作核心在於「先讓 I 與 II 作用，最後再加入 III」。
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