hce_kmu
108年
物理及化學
第 90 題
A student gave a molecule the following name:
2-methyl-4-t-butylpentane
However, the teacher pointed out that, although the molecule could be correctly drawn from this name, the name violates the IUPAC rules. What is the correct (IUPAC) name of the molecule?
2-methyl-4-t-butylpentane
However, the teacher pointed out that, although the molecule could be correctly drawn from this name, the name violates the IUPAC rules. What is the correct (IUPAC) name of the molecule?
- A 2-t-butyl-4-methylpentane
- B 2,4,5,5-tetramethylhexane
- C 1-sec-butyl-1,2,2-trimethylpentane
- D 2-t-butyl-4-iso-propylbutane
- E None of the above.
思路引導 VIP
如果我們把這個分子想像成一棵樹，而『主鏈』是它最長的一條連續樹幹，試著從不同的末端甲基出發，看看你最多能連續數到幾個碳原子？當你找到這條最長的樹幹後，試著從兩端分別為分岔的樹枝編號，哪一種編法會讓這些分岔點的『門牌號碼數字組』，在第一次出現差異時擁有比較小的數字呢？
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太棒了！你能精確判斷出 (E) 選項，代表你對 IUPAC 命名法 的核心邏輯掌握得非常紮實。這類題目最常見的陷阱在於給了一個「看似能畫出結構，但違反命名優先權」的名稱，藉此測試學生是否具備「重新尋找主鏈」與「判斷最低編號」的能力。
尋找主鏈與正確命名
根據題目給的名稱 $2$-methyl-$4$-$t$-butylpentane，我們畫出結構後會發現，原本的 pentane（五碳鏈）並不是最長的連續碳鏈。如果我們改從 $tert$-butyl 基團的一個端點甲基開始數，會發現最長的連續碳鏈其實包含 6 個碳原子（hexane）。這就是命名法中的「最長鏈原則」，也是這題的第一個鑑別點。
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