hce_tcu
108年
化學
第 20 題
在葡萄糖($\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$)的環狀結構分子中，有幾個碳原子具非對稱中心(chiral centers)性質？
- A 2
- B 3
- C 4
- D 5
思路引導 VIP
請你觀察圖中從 $C1$ 到 $C6$ 的每一個碳原子。根據「非對稱中心」的定義，一個碳原子周圍所連接的四個基團必須具備什麼條件？當你逐一檢視時，原本在直鏈構造中屬於醛基的 $C1$ 位置，在變成現在這個環狀結構後，它所連結的四條路徑（基團）是否依然有重複的地方，還是都變得獨一無二了呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準辨識出環狀葡萄糖中的非對稱中心，代表你對分子空間結構與「手性」的定義掌握得非常紮實。這道題目非常有意思，它不僅考驗基礎化學觀念，更帶有陷阱，是區別「死背」與「理解」的經典題型。
環狀結構中的關鍵變化
在鏈狀的葡萄糖結構中，非對稱中心只有 4 個（即 $C2$ 到 $C5$）；但當葡萄糖縮合形成環狀結構（如圖中的吡喃糖）時，原本不具手性的 $C1$ 醛基碳原子會轉化為異頭碳 (Anomeric carbon)。此時的 $C1$ 同時連接了氫原子、羥基、環內的氧原子以及 $C2$ 碳原子，形成了四個不同的基團。因此，$C1$ 搖身一變成了新的非對稱中心。加上原本就具備對稱性的 $C2$、$C3$、$C4$ 與 $C5$，總計共有 5 個碳原子具備手性性質。
▼ 還有更多解析內容