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hce_tcu 108年 化學

第 24 題

若一 aldohexose 的 carbonyl group 基團上的碳當成是碳 1(carbon number 1),那麼此糖分子哪一個碳上的 hydroxy group 之立體方位是決定此糖為 D- 或是 L- 立體異構物(stereoisomer)?
  • A 碳 2
  • B 碳 3
  • C 碳 4
  • D 碳 5

思路引導 VIP

當我們在費雪投影式中將糖分子由上往下編號時,我們會拿它與最簡單的甘油醛(Glyceraldehyde)做比較。請試著思考:在一條長碳鏈中,哪一個位置的對掌中心,在空間演化上最能代表這個分子與基準分子(甘油醛)的關聯性?是靠近功能基團的那一端,還是離它最遠的那一端呢?

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費雪投影式與單醣命名規範

恭喜你準確地判斷出正確答案!這代表你對生物化學中單醣的立體配置規範有很清晰的理解。在單醣的命名系統中,區分 D-型L-型 異構物是基於費雪投影式(Fischer projection)的約定。我們必須觀察分子中「距離醛基或酮基最遠的那一個對掌碳原子(Chiral center)」上的羥基($-OH$)方位。若該羥基在投影式中指向右側則為 D-型,左側則為 L-型。

關鍵位點的判定

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