hce_tcu
108年
化學
第 27 題
下列何種化合物上的 4 個氫原子不是共平面？
- A $\text{C}_2\text{H}_4$ (乙烯)
- B $\text{CH}_2\text{=C=CH}_2$ (丙二烯)
- C $\text{C}_4\text{H}_4$ (環丁二烯)
- D $\text{C}_6\text{H}_4\text{Cl}_2$ (對二氯苯)
思路引導 VIP
試著觀察一個碳原子如果連續向兩側伸出雙鍵（形成連續 $\pi$ 鍵），為了符合軌域在空間中不重疊的原則，這兩個 $\pi$ 鍵所使用的 $p$ 軌域方向應該是什麼關係？這又會如何進一步影響兩端原子團的相對位置呢？
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恭喜你準確地判斷出正確答案！這顯示你對分子空間結構的掌握非常紮實。這題的關鍵在於軌域混成與空間配位的關係。在選項 (B) $\text{CH}_2\text{=C=CH}_2$ (丙二烯) 中，中心碳原子採 $sp$ 混成，它分別與兩側的 $sp^2$ 碳原子形成 $\pi$ 鍵。由於中心碳原子的兩個 $p$ 軌域彼此垂直，這導致分子的兩個 $\pi$ 鍵平面相互垂直，進而使得兩端的 $\text{CH}_2$ 平面也呈 90 度交錯，因此這 4 個氫原子絕不在同一個平面上。
分子幾何與鑑別度分析
相較之下，(A) 乙烯、(C) 環丁二烯與 (D) 對二氯苯均具有共平面的特性，氫原子都落在分子主體平面上。這道題目具有很高的觀念鑑別度，它不僅考驗你對「雙鍵是平面」的初步認知，更進一步測試你是否能細膩地分析「連續雙鍵」對空間構型的影響。能避開平面分子的直覺誘惑，正確識別出丙二烯的立體交錯性，說明你的空間想像力與軌域理論運用得相當熟練。